Багатоманітність органічних сполук, їхня класифікація

Які причини багатоманітності органічних речовин? За якими ознаками їх класифікують?

Опрацювавши цей параграф, ви застосуєте знання про особливості будови ато­ма Карбону, гомологію та ізомерію, характеристичні (функціональні) групи для пояснення багатоманітності органічних сполук; зможете класифікувати органіч­ні сполуки за будовою карбонового ланцюга, видами карбон—карбонових зв'язків, функціональними групами; наводити приклади органічних речовин різ­них класів.

Багатоманітність органічних сполук зумовлена унікальними особливос­тями атомів Карбону (за малюнком 4.1 пригадайте їхню будову в основному і збудженому стані). Наявність чотирьох електронів на зовнішньому енер­гетичному рівні й найменший у IVA групі радіус атома - причина того, що атом Карбону не схильний ані втрачати, ані приєднувати електрони. Тому Карбон утворює переважно ковалентні (а не йонні) зв’язки.

З курсу хімії основної школи ви вже знаєте про здатність атомів Карбону сполучатися в довгі ланцюги (яке явище цим зумовлене? Зверніться за потреби до таблиці 2.1). Окрім того, карбонові лан­цюги можуть набувати найрізноманіт­ніших форм - лінійних, розгалужених, циклічних. Вивчаючи етилен (етен) і аце­тилен (етин), ви дізналися про можливість існування кратних (подвійних і потрійних) зв’язків між атомами Карбону (мал. 4.2). Тобто властивість атомів цього хімічного елемента сполучатися у вигадливі, часом химерні конструкції є однією з причин розмаїття органіч­них речовин.

Унаслідок безлічі хімічних перетворень з вуглеводнів утворюються най­різноманітніші органічні сполуки. Це зазначав ще K. Шорлеммер (мал, 4.3, 1): «Органічна хімія - це хімія вуглеводнів і їхніх похідних, тобто продуктів реакцій, що супроводжуються заміною атомів Гідрогену на інші атоми або групи атомів». Тож дуже слушним є зауваження Д. І. Менделєєва (мал. -1.3,2): «... у жодного з елементів здатність до ускладнення не розвинута такою мі­рою, як у Карбону*.

Дізнайтеся більше... Атоми Карбону здатні утворювати зв’язки чи не з усіма хімічними елементами, що зумовило появу окремої галузі органічної хімії, пов'язаної з дослі­дженням гетероциклічних і елементоорганічних сполук.

Світовою науковою спільнотою визнано велике теоре­тичне і практичне значення досліджень учених Інституту органічної хімії HAH України в галузі гетероциклічних, фосфоро-, флуоро- і сульфуроорганічнихсполук.

1. Шорлеммер Карл(1834-1892) - нмецький хімік. Головні роботи присвячені загальним проб­лемам органічної хімй й синтезу найпростіших вуглеводнів. Запропонував розглядати наси­чені вуглеводні як основу для утворення решти класів органічних сполук. Визначив органічну хімію як хімію вуглевод нів і їхніх похідних 3 огляду на це перебудував усю систематику органіч­них сполук і створив на її основі «Підручник карбонових сполук», який тричі перевидавали.
2. Дмитро Іванович Менделєєв (1834-1907) - видатний російський хімік; створив періодичну таблицю та відкрив Періодичний закон хімічних елементів, активний і послідовний прихильник хімічної теорії розчинів Автор першого російського підручника -Органічна хімія» (1861). Вису­нув гіпотезу походження нафти з карбідів важких металічних елементів; запропонував прин­цип дробноі перегонки під час нафтопереробки, висунув ідею підземної газифікації вугілля

Вивчаючи в 9-му класі метанол, етанол, гліцерин (глщерол), оцтову (етано- ву) кислоту, вуглеводи, амінокислоти, ви дізналися про існування функціо­нальних (характеристичних) груп (наведіть кілька прикладів). Пригадайте: ці групи атомів, пов’язані з карбоновим ланцюгом, визначають належність спо­луки до певного класу і (у його межах) її найважливіші хімічні властивості.

Отже, будова карбонового ланцюга і функціональні (характеристичні) групи - важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки, яких наразі відомо понад 50 мільйонів.

Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови. Ознаки класифікації такі: 1) за типом карбонового ланцюга і наявністю в ньому одинарних і кратних зв’язків (мал. 4.4); 2) за функціональними гру­пами (табл. 4.1). Розгляньмо ці критерії докладніше.

Дізнайтеся більше... 7 вересня 2009 р. Хімічна ре­феративна служба {Chemical Abstracts Service (CAS)] надала п'ятдесятимільйонний реєстраційний номер 1181081-51-5 гетероциклічній сполуці, що є анальге- тиком. Сорокамільйонну сполуку було зареєстровано лише дев’ятьма місяцями раніше. Першої десятиміль- йонної відмітки в системі реєстраційних номерів CAS було досягнуто 1990 p., через 83 роки після створення реєстру. Метью Tyccap (Matthew Toussant), старший віце-президент з видавничої діяльності CAS₁ зауважив, що 50 мільйонів сполук з реєстраційної бази CAS - по­тенційні об’єкти відкриттів у багатьох галузях: створенні протиракових препаратів Й інших ліків, нових споживчих товарів, матеріалів для комп’ютерної техніки.

їхні похідні, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою у від­криті нерозгалужені або розгалужені ланцюги.

Дізнайтеся більше... Гетероциклічні сполуки дуже поширені; хлорофіл (яка його функція у рослинах?), героїн (чим він небезпечний?), теобромін (компонент шоколаду - як він впливає на настрій людини?). Гетероцикли входять до складу молекул нуклеїнових кислот (яка функція цих сполук в організмі?).

Деякі функціональні групи (назвіть їх, здійсніть самоконтроль за та блицею 4.1) уже відомі вам з курсу хімії основної школи. Саме за ними ви­значають належність речовини до певного класу органічних сполук. Усі класи органічних сполук взаємопов’язані. Перехід від одних класів сполук до інших відбувається переважно внаслідок перетворення функціональних груп без зміни карбонового ланцюга.

Мал. 4.8. Приклади гетероциклічних орга­нічних сполук. У ланцюгах їхніх молекул, окрім атомів Карбону, містяться гетероатоми: 1 - молекула НЕБЕЗПЕЧНОГО ДЛЯ ЗДОРОВ’Я (чим саме?) алкалоїду нікотину містить ге­тероатоми Нітрогену (яким кольором вони позначені?)', 2-у молекулі психостимулятора кофеїну цикли також містять гетероатоми (які?)