Народна Освіта » Хімія » Багатоманітність органічних сполук, їхня класифікація

НАРОДНА ОСВІТА

Багатоманітність органічних сполук, їхня класифікація

види електронних орбіталейструктурні формули і кулестержневі моделі молекулЯкі причини багатоманітності органічних речовин? За якими ознаками їх класифікують?

Опрацювавши цей параграф, ви застосуєте знання про особливості будови ато­ма Карбону, гомологію та ізомерію, характеристичні (функціональні) групи для пояснення багатоманітності органічних сполук; зможете класифікувати органіч­ні сполуки за будовою карбонового ланцюга, видами карбон—карбонових зв'язків, функціональними групами; наводити приклади органічних речовин різ­них класів.

Багатоманітність органічних сполук зумовлена унікальними особливос­тями атомів Карбону (за малюнком 4.1 пригадайте їхню будову в основному і збудженому стані). Наявність чотирьох електронів на зовнішньому енер­гетичному рівні й найменший у IVA групі радіус атома - причина того, що атом Карбону не схильний ані втрачати, ані приєднувати електрони. Тому Карбон утворює переважно ковалентні (а не йонні) зв’язки.

З курсу хімії основної школи ви вже знаєте про здатність атомів Карбону сполучатися в довгі ланцюги (яке явище цим зумовлене? Зверніться за потреби до таблиці 2.1). Окрім того, карбонові лан­цюги можуть набувати найрізноманіт­ніших форм - лінійних, розгалужених, циклічних. Вивчаючи етилен (етен) і аце­тилен (етин), ви дізналися про можливість існування кратних (подвійних і потрійних) зв’язків між атомами Карбону (мал. 4.2). Тобто властивість атомів цього хімічного елемента сполучатися у вигадливі, часом химерні конструкції є однією з причин розмаїття органіч­них речовин.

Унаслідок безлічі хімічних перетворень з вуглеводнів утворюються най­різноманітніші органічні сполуки. Це зазначав ще K. Шорлеммер (мал, 4.3, 1): «Органічна хімія - це хімія вуглеводнів і їхніх похідних, тобто продуктів реакцій, що супроводжуються заміною атомів Гідрогену на інші атоми або групи атомів». Тож дуже слушним є зауваження Д. І. Менделєєва (мал. -1.3,2): «... у жодного з елементів здатність до ускладнення не розвинута такою мі­рою, як у Карбону*.

Інститут Органічних Наук Ураїни НАНДізнайтеся більше... Атоми Карбону здатні утворювати зв’язки чи не з усіма хімічними елементами, що зумовило появу окремої галузі органічної хімії, пов'язаної з дослі­дженням гетероциклічних і елементоорганічних сполук.

Світовою науковою спільнотою визнано велике теоре­тичне і практичне значення досліджень учених Інституту органічної хімії HAH України в галузі гетероциклічних, фосфоро-, флуоро- і сульфуроорганічнихсполук.

портрети

  1. Шорлеммер Карл(1834-1892) - нмецький хімік. Головні роботи присвячені загальним проб­лемам органічної хімй й синтезу найпростіших вуглеводнів. Запропонував розглядати наси­чені вуглеводні як основу для утворення решти класів органічних сполук. Визначив органічну хімію як хімію вуглевод нів і їхніх похідних 3 огляду на це перебудував усю систематику органіч­них сполук і створив на її основі «Підручник карбонових сполук», який тричі перевидавали.
  2. Дмитро Іванович Менделєєв (1834-1907) - видатний російський хімік; створив періодичну таблицю та відкрив Періодичний закон хімічних елементів, активний і послідовний прихильник хімічної теорії розчинів Автор першого російського підручника -Органічна хімія» (1861). Вису­нув гіпотезу походження нафти з карбідів важких металічних елементів; запропонував прин­цип дробноі перегонки під час нафтопереробки, висунув ідею підземної газифікації вугілля

Вивчаючи в 9-му класі метанол, етанол, гліцерин (глщерол), оцтову (етано- ву) кислоту, вуглеводи, амінокислоти, ви дізналися про існування функціо­нальних (характеристичних) груп (наведіть кілька прикладів). Пригадайте: ці групи атомів, пов’язані з карбоновим ланцюгом, визначають належність спо­луки до певного класу і (у його межах) її найважливіші хімічні властивості.

Отже, будова карбонового ланцюга і функціональні (характеристичні) групи - важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки, яких наразі відомо понад 50 мільйонів.

Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови. Ознаки класифікації такі: 1) за типом карбонового ланцюга і наявністю в ньому одинарних і кратних зв’язків (мал. 4.4); 2) за функціональними гру­пами (табл. 4.1). Розгляньмо ці критерії докладніше.

рисунокДізнайтеся більше... 7 вересня 2009 р. Хімічна ре­феративна служба {Chemical Abstracts Service (CAS)] надала п'ятдесятимільйонний реєстраційний номер 1181081-51-5 гетероциклічній сполуці, що є анальге- тиком. Сорокамільйонну сполуку було зареєстровано лише дев’ятьма місяцями раніше. Першої десятиміль- йонної відмітки в системі реєстраційних номерів CAS було досягнуто 1990 p., через 83 роки після створення реєстру. Метью Tyccap (Matthew Toussant), старший віце-президент з видавничої діяльності CAS1 зауважив, що 50 мільйонів сполук з реєстраційної бази CAS - по­тенційні об’єкти відкриттів у багатьох галузях: створенні протиракових препаратів Й інших ліків, нових споживчих товарів, матеріалів для комп’ютерної техніки.

 

 

Класифікація органічних сполук за будовою карбонового ланцюга. Функціональні групи - ознаки належності речовин до певного класу

таблиця

Молекули ациклічних сполук (мал. 4.5) мають відкритий ланцюг, що може бути розгалуженим або нерозгалуженим, насиченим або ненасиченим, складатися лише з атомів Карбону або містити гетероатома (від грец. — ін­ший, відмінний; гетероатоми - атоми Оксигену, Нітрогену, Сульфуру тощо).

У молекулах циклічних сполук ланцюг замкнений (мал. 4.6-4.8). Це від­різняє їх від ациклічних. Решта зауважень щодо варіантів будови ланцюга (розгалуженість, ступінь насиченості, елементний склад) застосовні і для них. Про це свідчить назва аліциклічні, що утворена з двох слів - аліфа­тичні і циклічні. Аліфатичні сполуки (від грец. жир, смола) - вуглеводні та

ациклічні сполуки

їхні похідні, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою у від­криті нерозгалужені або розгалужені ланцюги.

Дізнайтеся більше... Гетероциклічні сполуки дуже поширені; хлорофіл (яка його функція у рослинах?), героїн (чим він небезпечний?), теобромін (компонент шоколаду - як він впливає на настрій людини?). Гетероцикли входять до складу молекул нуклеїнових кислот (яка функція цих сполук в організмі?).

Деякі функціональні групи (назвіть їх, здійсніть самоконтроль за та блицею 4.1) уже відомі вам з курсу хімії основної школи. Саме за ними ви­значають належність речовини до певного класу органічних сполук. Усі класи органічних сполук взаємопов’язані. Перехід від одних класів сполук до інших відбувається переважно внаслідок перетворення функціональних груп без зміни карбонового ланцюга.

рисунок 4,8Мал. 4.8. Приклади гетероциклічних орга­нічних сполук. У ланцюгах їхніх молекул, окрім атомів Карбону, містяться гетероатоми: 1 - молекула НЕБЕЗПЕЧНОГО ДЛЯ ЗДОРОВ’Я (чим саме?) алкалоїду нікотину містить ге­тероатоми Нітрогену (яким кольором вони позначені?)', 2-у молекулі психостимулятора кофеїну цикли також містять гетероатоми (які?)

 

Більше інформації про функціональні групи ви здобудете, проаналізував, пга таблицю 4.1 (зобразіть структурні формули речовин, наведених у ній. визначте і назвіть функціональні ірупи в молекулах кофеїну, речовини з реєстраційним номером CAS1181081-51-5, тротилу).

Дізнайтеся більше...Тротиловий еквівалент — міра енерговиділення ви­сокоенергетичних подій, виражена в масі порції тротилу, що виділяє під час вибуху таку саму кількість енергії. Енергія вибуху ядерної бомби «Малюк» над Хіросімою 6 серпня 1945 р. за різними оцінками еквівалентна енергії вибуху THT масою від 13 до 18 кт.

Сполуки, що містять кілька функціональних груп, називають поліфунк- ціональними (за таблицею 4.1 наведіть приклад такої сполуки).

Зверніть увагу: наявність функціональної гідроксильної групи в молеку­лі етанолу (етилового спирту) зумовлює разючу відмінність у властивостях порівняно з етаном: значно вищу температуру кипіння, необмежену розчин­ність у воді, здатність реагувати з натрієм тощо. Це лише один із численних фактів, що підтверджують залежність властивостей речовин від їхнього хі­мічного складу і будови молекул.

Про головне

  • Багатоманітність органічних сполук, явища ізомерії та гомології зу­мовлені унікальними особливостями атомів Карбону.
  • Будова карбонового ланцюга і функціональні (характеристичні) групи — важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки. t> Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови.
  • Органічні сполуки класифікують за елементним складом, типом кар­бонового ланцюга, наявністю в ньому одинарних і кратних зв’язків та за функціональними групами.
  • Сполуки, що містять кілька функціональних груп, називають поліфункціональними.
  • Усі класи органічних сполук взаємопов’язані. Перехід від одних кла­сів сполук до інших відбувається переважно внаслідок перетворення функціональних груп без зміни карбонового ланцюга.

 

здійсніть самоконтроль

Завдання для самоперевірки

7. Спираючись на власний повсякденний досвід, наведіть приклади речовин, які широко використовують у побуті і молекули яких містять одну чи кілька карбоксильних Функціональних груп. За потреби використайте додаткові джерела інформації.

Творча майстерня

1. Випробуйте себе в ролі журналіста, якому доручили написати для молодіжного журналу науково-популярну статтю про розмаїття органічних речовин і причини цього явища.

2. Структурні формули популярних речовин (дізнайтеся про це більше з Додаткових джерел інформації) надихають ювелірів на створення вишуканих прикрас. Уявіть себе дизайнером ювелірних виробів, пригадайте зміст поняття "Функціональна група» і створіть колекцію ескізів до виставки «Функціональна краса».

Категорія: Хімія

Автор: admin от 7-05-2013, 17:59, посмотрело: 14800