Номенклатура насичених вуглеводнів

Для чого запроваджено номенклатуру органічних сполук? Чому номенкла­тура ІЮПАК є систематичною?

Опрацювавши цей параграф, ви навчитеся називати парафіни за міжнародною номенклатурою і записувати їхні структурні формули за систематичною назвою.

Номенклатура алканів (парафінів). Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити і відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу.

Дізнайтеся більше... Систематичні назви речовин - джерело інформації про їхню будову. Загальноприйнятою є систематична номенклатура ІЮПАК (IUPAC - International Union of the Pure and Applied Chemistry) - Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії (мап. 3.1).

Алгоритм побудови назв алканів за систематичною номенклатурою на­ведено на малюнку 3.2. Зверніть увагу: назви алкільних замісників утво­рюють заміною суфікса -ан у назві алкану на суфікс -ил (-іл); наприклад: метан - метил (-CH₃), етан - етил (-C₂H₅), пропан - пропіл -CH₂-CH₂-CH₃

та ізопропіл -CH-CH₃. Кількість однакових ал- CH₃

кільних замісників позначають множинними префіксами. Два однакові замісники позначають префіксом ди-, три однакові замісники - префік­сом три-, чотири - тетра-, п’ять - пента- тощо.

Перед приголосними слід писати ди-, перед голосними - ді-: диметил, але діетил.

За алгоритмом (мал. 3.2) утворімо назву алкану розгалуженої будови. Його структурна формула така:

Головний карбоновий ланцюг містить 8 атомів Карбону, тому його назва октан.

1. Виберімо головний карбоновий ланцюг - найдовший з більшою кіль­кістю найпростіших розгалужень.

Зверніть увагу: у варіанті (1) ланцюг не є найдовшим, містить 7 атомів Карбону, у варіанті (2) ланцюг, хоча й містить 8 атомів Карбону, але не є найбільш розгалуженим.

2. Пронумеруймо атоми Карбону головного карбонового ланцюга таким чином, аби положення замісників були позначені найменшими локантами.

Локанти — розділені комами числа, що позначають положення замісників відносно головного карбонового ланцюга.

Тобто атоми Карбону слід нумерувати з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник. Зверніть увагу: якщо в молекулі алкану є кілька замісників, то треба скласти можливі послідовності нумерування атомів Карбону:

Яку з них слід вибрати? Ту, у якій першу відмінність позначено наймен­шим локантом. Якщо замісники розташовані на однаковій відстані від обох кінців головного ланцюга, то, нумеруючи, зважають на абеткову слідовність переліку назв цих замісників. Аби з двох можливих варіантів нумерування вибрати правильний, треба визначити і назвати замісники.

3.  Визначмо алкільні замісники та їхні локанти.

Цей алкан містить чотири однакові замісники -CH₃, тому треба викорис­тати множинний префікс тетра-. Оскільки два з них розташовані біля одно­го й того самого атома Карбону, локант, що відповідає їхньому положенню, слід зазначити двічі.

Аби визначити префікси в назві алкану, перелічімо алкільні замісники з локан- тами за абеткою. Визначаючи цю послідовність, множинні префікси до уваги не беремо. Від назв алкільних замісників локанти відокремимо дефісом. Зверніть увагу: локанти однакових алкіїьних замісників записують за зростанням чисел.

Відповідно до варіанта (а) нумерування атомів Карбону головного ланцюга (див. с. 17) префікси в назві алкану такі: 3-етил-2,4,6,6-тетраметил-, а згідно з варіантом (б) - 6-етил-2,3,5,5-тетраметил-. З огляду на попередній пункт алгоритму правильним є варіант нумерування (а). Зверніть увагу: назву ос­таннього замісника записують разом із назвою головного ланцюга.

Тож назва алкану згідно з номенклатурою ІЮПАК така:

3-етил-2,4,6,6'тетраметил0ктан

Складання структурної формули алкану за його систематичною назвою - завдання, обернене попередньому. Розгляньмо алгоритм розв’язання завдань такого типу на прикладі 5-етил-2,2,3-триметилгептану.

Зобразімо карбоновий ланцюг алкану, що відповідає головному лан­цюгу (гептану), і пронумеруймо його:

Закріпіть уміння складати структурні формули ізомерів алканів і називати їх, унаочте явище ізомерії, виконавши лабораторний дослід.

Виготовлення моделей молекул парафінів Пригадайте, у 9 му класі ви вже конструювали моделі MO* лекул метану, етану, пропану тощо.

Інструкція

Використовуючи набір для конструювання кулестержневих лекул (або за його відсутності пластилін і сірники), виготовте модель молекули бутану і його ізомеру (мал. 2.2). Порівняйте будову цих речовин. Назвіть ізомер бутану за номенклатурою ІЮПАК.

Сконструюйте моделі молекул ізомерів складу С5ІІ13. Порівняйте будову цих речовин і назвіть сполуки за номенклатурою ІЮПАК.

Про головне:

Систематична номенклатура — система правил, яка забезпечує мож­ливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині. Загальноприйнятою с систематична номенклатура ІЮПАК.

Систематичні назви речовин - джерело інформації про їхню будову. Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити і відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу.

Здійсніть самоконтроль

1. Визначте послідовність дій під час побудови назв алканів розгалуженої будови за систематичною номенклатурою.

А визначення локантів алкільних замісників; Б визначення алкільних замісників; В вибір головного карбонового ланцюга; Г нумерація атомів Карбону.

2. Визначте послідовність дій під час побудови структурних формул алканів розгалу­женої будови за систематичною назвою.

А добавляння алкільних замісників до атомів Карбону, позначених у назві локантами;

Б добавляння атомів Гідрогену до атомів Карбону з огляду на його чотиривалентність;

В зображення головного карбонового ланцюга алкану.

3.  Яка структурна формула зображує замісник етил?

8. Назвіть речовини за їхніми структурними формулами.

9. Яка пара речовин є ізомерами?

А бутан і гексан;                      Б бутан і етен;

В бутан і метилпропан;           Г бутан і 2-метилпентан.

10. За назвами речовин складіть їхні структурні формули: а) 3-метилоктан; б) 2,3,5- триметилгексан; в) 3-етил-2,5-диметилгептан. Складіть по одній структурній формулі ізомерів цих сполук і назвіть їх за систематичною номенклатурою.