Народна Освіта » Хімія » Структурна ізомерія насичених вуглеводнів

НАРОДНА ОСВІТА

Структурна ізомерія насичених вуглеводнів

Що таке структурна ізомерія і чим зумовлене її виникнення в алканів?

Опрацювавши цей параграф, ви пригадаєте суть явища гомологи і назви гомоло­гів метану; закріпите вміння складати їхні молекулярні та структурні формули; навчитеся зображувати структурні формули ізомерів парафінів, глибше осягне­те зміст основного положення теорії хімічної будови й зможете в подальшому застосувати набуті знання для пояснення багатоманітності органічних речовин.

З курсу хімії основної школи ви пам’ятаєте, що алкани утворюють гомоло­гічний ряд, загальна формула якого СпН2П+2р де п> 1.В алканах атоми Карбону сполучені між собою тільки простими (одинарними) зв’язками, а решта зв’язків з’єднує їх з атомами Гідрогену. Проаналізуйте таблицю 2.1 і пригадайте назви та структурні формули перших десяти членів гомологічного ряду метану.

Алканам властива ізомерія. У гомологічному ряду алканів структурні ізомери є не в усіх гомологів (визначте за таблицею 2.1 мінімальну кіль­кість атомів Карбону в ланцюзі, за якої стає можливим утворення ізоме­рів насичених вуглеводнів). Число ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі.

Таблиця 2.1. Гомологи метану (пригадайте, який суфікс у назві вказує на приналежність вуглеводню до гомологічного ряду метану - алканів)

 

таблиця вуглеводнів

таблиця ненасичених вуглеводнів

Карбоновий ланцюг ізобутану, будова і властивості його ізомерівГомологи - речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою і хімічними властивостями. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на певну кількість груп -CH2-. Цю групу називають гомологічною різницею.

Гомологи, розташовані за зростанням їхньої відносної молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд.

Дізнайтеся більше... Алкан з найдовшими молекулами синтезували англій­ські хіміки 1985 р. Це нонаконтатриктан C3goH782.

Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утво­рювати ланцюги різної будови. Цей вид ізомерії називають ізомерією карбо­нового ланцюга. Що таке карбоновий ланцюг молекули, ви легко зрозумієте з малюнка 2.1. На ньому зображено карбоновий ланцюг ізобутану - ізоме­ру бутану (намалюйте карбоновий ланцюг бутану). Існування цієї сполуки передбачив і підтвердив експериментально О.М. Бутлеров. Ізомери виявля­ють різні властивості. Пересвідчіться в цьому на прикладі ізомерів бутану (мал. 2.2) і гексану (мал. 2.3).

 

графік

Мал. 2.3. Залежність температури кипіння ізомерів гексану від ступеня розгалуженості карбонового ланцюга молекул

Чому температура кипіння ізобутану нижча за температуру кипіння бутану, молекула якого має нерозгалужену будову? Відстань між нерозга- луженими молекулами менша, отже, міжмолекулярна взаємодія сильніша. Цю закономірність відображено на діаграмі (мал. 2.3).

 

Як побудувати структурні формули ізомерів? Розгляньмо алгоритм розв’я­зання завдань такого типу на прикладі насиченого вуглеводню складу CgHi4.

1.  Зобразімо карбоновий ланцюг лінійного ізомеру:

C-C-C-C-C-C (1)

2.    Скоротімо ланцюг на атом Карбону і приєднаймо його до будь-якого атома карбонового ланцюга, за винятком крайніх (поміркуймо, чому):

схема

<!--[if gte mso 9]> 12.00

<!--[if gte mso 9]> Normal 0 false false false RU X-NONE X-NONE <!--[if gte mso 9]> <!--[if gte mso 10]> /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Обычная таблица"; mso-tstyle-rowband-size:0; mso-tstyle-colband-size:0; mso-style-noshow:yes; mso-style-priority:99; mso-style-qformat:yes; mso-style-parent:""; mso-padding-alt:0cm 5.4pt 0cm 5.4pt; mso-para-margin:0cm; mso-para-margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:none; font-size:12.0pt; font-family:"Courier New"; mso-ansi-language:UK;}

Можливі такі комбінації розташування двох атомів Карбону в бічних відгалуженнях:

схема 2

схема 3


 

Пам'ятайте, Карбон в органічних сполуках чотиривалентний! Перевірте: у кожного атома Карбону сума кількості атомів Гідрогену і кількості рисочок, якими позначено хімічні зв'язки, має становити 4 (поясніть, чому. Перевірте себе за мал. 4.1 на с. 21).

 

Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що різняться послідовністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою, і властивостями.

Зі збільшенням числа атомів у молекулах стрімко зростає кількість ізо­мерів алканів (табл. 2.2). Тож нагальною стає потреба в системі правил, яка забезпечує можливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині. Докладніше про це - у наступному параграфі.

Таблиця 2.2

Хімічна формула апкану

Теоретична кількість можливих структурних ізомерів

С11H24

159

С12Н26

355

C13H28

802

С14Нзо

1858

С15Н32

4347

С20Н42

366 319

С25Н52

36 797 588

СзоН62

4 111 846 763

C40H82

62481 801 147 341

С100Н202

близько 5,921-1039

 

Дізнайтеся більше... Задачу щодо теоретично можливого числа ізомерів алканів уперше розв'язав англійський математик Артур Келі (1821-1895) - один з основоположників важливого розділу математики - топології.

Про головне:

► Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови.

► Мінімальна кількість атомів Карбону в ланцюзі насичених вуглевод­нів, за якої стає можливим утворення ізомерів, становить 4.

► Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що різняться послі­довністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою, і властивостями.

Завдання для самоперевірки

Творча  майстерня

Досить часто зображення структурних формул і матеріальних моделей моле­кул органічних речовин використовують у дизайні сувенірів. Футболка із зображенням кулестержневої моделі молекули октану (хто не чув про октанове число?! Більше дізнаєтеся про це з § 6) і написом «Октан у центрі уваги» може стати оригінальним подарунком не лише для інженера чи менеджера нафтопереробної компанії. Розробіть дизайн сувеніра, зображення і слоган на якому були б пов'язані зі змістом параграфа 2.

Категорія: Хімія

Автор: admin от 4-05-2013, 01:30, Переглядів: 34185