Структурна ізомерія насичених вуглеводнів
Що таке структурна ізомерія і чим зумовлене її виникнення в алканів?
Опрацювавши цей параграф, ви пригадаєте суть явища гомологи і назви гомологів метану; закріпите вміння складати їхні молекулярні та структурні формули; навчитеся зображувати структурні формули ізомерів парафінів, глибше осягнете зміст основного положення теорії хімічної будови й зможете в подальшому застосувати набуті знання для пояснення багатоманітності органічних речовин.
З курсу хімії основної школи ви пам’ятаєте, що алкани утворюють гомологічний ряд, загальна формула якого СпН2П+2р де п> 1.В алканах атоми Карбону сполучені між собою тільки простими (одинарними) зв’язками, а решта зв’язків з’єднує їх з атомами Гідрогену. Проаналізуйте таблицю 2.1 і пригадайте назви та структурні формули перших десяти членів гомологічного ряду метану.
Алканам властива ізомерія. У гомологічному ряду алканів структурні ізомери є не в усіх гомологів (визначте за таблицею 2.1 мінімальну кількість атомів Карбону в ланцюзі, за якої стає можливим утворення ізомерів насичених вуглеводнів). Число ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі.
Гомологи - речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою і хімічними властивостями. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на певну кількість груп -CH2-. Цю групу називають гомологічною різницею.
Гомологи, розташовані за зростанням їхньої відносної молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд.
Дізнайтеся більше... Алкан з найдовшими молекулами синтезували англійські хіміки 1985 р. Це нонаконтатриктан C3goH782.
Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови. Цей вид ізомерії називають ізомерією карбонового ланцюга. Що таке карбоновий ланцюг молекули, ви легко зрозумієте з малюнка 2.1. На ньому зображено карбоновий ланцюг ізобутану - ізомеру бутану (намалюйте карбоновий ланцюг бутану). Існування цієї сполуки передбачив і підтвердив експериментально О.М. Бутлеров. Ізомери виявляють різні властивості. Пересвідчіться в цьому на прикладі ізомерів бутану (мал. 2.2) і гексану (мал. 2.3).
Мал. 2.3. Залежність температури кипіння ізомерів гексану від ступеня розгалуженості карбонового ланцюга молекул
Чому температура кипіння ізобутану нижча за температуру кипіння бутану, молекула якого має нерозгалужену будову? Відстань між нерозга- луженими молекулами менша, отже, міжмолекулярна взаємодія сильніша. Цю закономірність відображено на діаграмі (мал. 2.3).
Як побудувати структурні формули ізомерів? Розгляньмо алгоритм розв’язання завдань такого типу на прикладі насиченого вуглеводню складу CgHi4.
1. Зобразімо карбоновий ланцюг лінійного ізомеру:
C-C-C-C-C-C (1)
2. Скоротімо ланцюг на атом Карбону і приєднаймо його до будь-якого атома карбонового ланцюга, за винятком крайніх (поміркуймо, чому):
<!--[if gte mso 9]> 12.00
<!--[if gte mso 9]> Normal 0 false false false RU X-NONE X-NONE <!--[if gte mso 9]> <!--[if gte mso 10]> /* Style Definitions */ table.MsoNormalTable {mso-style-name:"Обычная таблица"; mso-tstyle-rowband-size:0; mso-tstyle-colband-size:0; mso-style-noshow:yes; mso-style-priority:99; mso-style-qformat:yes; mso-style-parent:""; mso-padding-alt:0cm 5.4pt 0cm 5.4pt; mso-para-margin:0cm; mso-para-margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:none; font-size:12.0pt; font-family:"Courier New"; mso-ansi-language:UK;}
Можливі такі комбінації розташування двох атомів Карбону в бічних відгалуженнях:
Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що різняться послідовністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою, і властивостями.
Зі збільшенням числа атомів у молекулах стрімко зростає кількість ізомерів алканів (табл. 2.2). Тож нагальною стає потреба в системі правил, яка забезпечує можливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині. Докладніше про це - у наступному параграфі.
Таблиця 2.2
Хімічна формула апкану |
Теоретична кількість можливих структурних ізомерів |
С11H24 |
159 |
С12Н26 |
355 |
C13H28 |
802 |
С14Нзо |
1858 |
С15Н32 |
4347 |
С20Н42 |
366 319 |
С25Н52 |
36 797 588 |
СзоН62 |
4 111 846 763 |
C40H82 |
62481 801 147 341 |
С100Н202 |
близько 5,921-1039 |
Дізнайтеся більше... Задачу щодо теоретично можливого числа ізомерів алканів уперше розв'язав англійський математик Артур Келі (1821-1895) - один з основоположників важливого розділу математики - топології.
Про головне:
► Структурна ізомерія алканів зумовлена здатністю атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови.
► Мінімальна кількість атомів Карбону в ланцюзі насичених вуглеводнів, за якої стає можливим утворення ізомерів, становить 4.
► Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що різняться послідовністю сполучення атомів у молекулі, тобто хімічною будовою, і властивостями.
Творча майстерня
Досить часто зображення структурних формул і матеріальних моделей молекул органічних речовин використовують у дизайні сувенірів. Футболка із зображенням кулестержневої моделі молекули октану (хто не чув про октанове число?! Більше дізнаєтеся про це з § 6) і написом «Октан у центрі уваги» може стати оригінальним подарунком не лише для інженера чи менеджера нафтопереробної компанії. Розробіть дизайн сувеніра, зображення і слоган на якому були б пов'язані зі змістом параграфа 2.
Автор: admin от 4-05-2013, 01:30, Переглядів: 38997