Ізомери. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова

Чому за однакового хімічного складу молекул фруктоза чи не втричі солодша за глюкозу? Чим зумовлене розмаїття органічних сполук і від чого залежать їхні властивості? У пошуку відповідей на ці та багато інших важливих запи­тань вам допоможе матеріал першого і наступних параграфів підручника.

Опрацювавши цей параграф, ви пригадаєте найважливіші наукові методи пізнання; дізнаєтеся, які речовини називають ізомерами і в чому суть явища ізомерії; пере­свідчитеся, що теорія є вищою формою наукових знань; зможете осягнути зміст основного положення теорії хімічної будови й у подальшому застосувати набуті знання для пояснення багатоманітності органічних речовин.

Ізомери - речовини з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою і різ­ними властивостями. Яка причина ізомерії (від грец. — рівної, однакової міри) - явища існуван­ня ізомерів, як його було відкрито? Bh, звичайно, пам’ятаєте, що хімічний аналіз і синтез - науко ві методи пізнання, які допомагають науковцям- хімікам осягнути таємниці світу речовин і їхніх перетворень. Зокрема, ці методи широко ви­користовували Ф. Велер (мал. 1.1) і Ю. Лібіх (мал. 1.2). На початку XIX ст. вони експеримен­тальним шляхом виявили, що ізоціанатна (HCNO) і фульмінатна (від лат. fulmen - блискав­ка, тривіальна назва - гримуча кислота) кислоти мають однаковий якісний і кількісний хімічний склад. Однак їхні властивості істотно різняться.

Властивості солей фульмінатної та ізоціанатної кислот також різні. Приміром, аргентум(І) фуль­мінат (тривіальна назва - гримуче срібло) легко вибухає, тож ще від часів Наполеона його вико­ристовують як детонатор. Натомість аргентум(І) ізоціанат - порівняно стійка сполука.

Така відмінність у властивостях зацікавила й збентежила Й.Я. Берцеліу- са (мал. 1.3), який систематично досліджував елементний склад органічних сполук. Він піддав сумніву достовірність експериментальних даних, здобу­тих і оприлюднених німецькими колегами. Однак результати повторних хі­мічних аналізів, виконаних Ю. Лібіхом, були більш ніж переконливими.

Згодом Ф. Велер довів, що якісний і кількісний склад сечовини, яку він синтезував з неорганічних речовин, такий самий, як і в амоній ізоціанату.

У подальшому було виявлено ще чимало подібних фактів, які потребували наукового пояснення.

Чому виникають нові теорії? Причину цього ми визначили в попередньому пункті — від­криття явищ, які не можна пояснити в межах існуючих теоретичних уявлень. Для пояснення існування ізомерів Й.Я. Берцеліус висунув гі­потезу: відмінності у властивостях сполук однакового складу зумовлені тим, що в їхніх молекулах атоми сполучені в різній послідов­ності. Це припущення було частково обґрунто­ване тогочасними знаннями і потребувало по­дальшої перевірки, підтвердження, пояснення.

Гіпотеза Й.Я. Берцеліуса була лише пред­течею створення О.М. Бутлеровим (мал. 1.4) теорії, яка логічно й досконало відобразила та обґрунтувала систему наукових фактів, пов’язаних з існуванням ізомерів. Підхід

О.М. Бутлерова ґрунтувався на провідних на­укових ідеях того часу:

• запровадження 1852 р. Б. Франкладом по­няття «сполучна сила», що стало фундамен­том для розвитку вчення про валентність:
• зауваження 1854 р. А. Кекуле (одночасно з А. Купером) здатності атомів Карбону сполучатися в ланцюги;
• визнання на першому Міжнародному з'їзді хіміків 1860 р. у м. Карлсруе (Німеччина) існування атомів і молекул.

Однак погляд О.М. Бутлерова на будову молекул був принципово новим.

Дізнайтеся більше... Свої міркування із цього питання О.М. Буглеров упер* ше виклав перед науковою громадськістю на З'їзді німецьких природо­дослідників і лікарів у м. Шпейері (1861). У доповіді «Про хімічну будову речо­вини» Олександр Михайлович зазначав: «...я назвав би хімічною будовою хімічний зв'язок, або спосіб взаємного сполучення атомів у складному тілі. Хімічну натуру складної частинки зумовлює натура елементарних складових частин, кількість їх і хімічна будова». Ці твердження донині не втратили своєї актуальності.

Сучасне формулювання основного положення теорії хімічної будови ор­ганічних речовин таке:

Властивості органічних речовин залежать не лише від їхнього якісного і кількісного складу, а й від будови молекул.

Осягнути зміст поняття хімічна будова вам допоможе моделювання. Цей науковий метод пізнання відомий вам не лише з основної школи, а й з по­всякденного життя (наведіть приклади). Тож пригадаймо за схемою, зобра­женою на малюнку 1.5, деякі різновиди моделей молекул.

Теорія хімічної будови - наріжний камінь наукового фундаменту орга­нічної хімії. Перш ніж це стало загальновідомою і беззаперечною істиною, О.М. Бутлеров багаторазово експериментально перевірив сформульовані ним теоретичні положення. Таким чином науковець не лише пояснив яви­ще ізомерії, а й передбачив існування різноманітних ізомерів. Він блискуче підтвердив свої припущення син­тезом низки сполук, які до того часу не були відомі (приклад наведено на малюнку 1,6).

Важливим є висновок О.М. Бутле- рова, який викладено у статті «Про різні способи пояснення деяких видів ізомерії». Науковець наголошував: якщо за однакового складу речовини виявляють різні властивості, то й хі­мічна будова в них різна. Тож за влас­тивостями речовини можна судити про Ti хімічну будову, а за будовою - спрогнозувати властивості. Тобто теорія (від грец. - розгляд, досліджен­ня) - це система знань, яка має перед- бачувальну силу стосовно певного явища (поміркуйте, чому створення О.М. Бутлеровим теорії хімічної будо­ви порівнюють з науковим подвигом Д.І. Менделєєва).

 Дізнайтеся більше... 2008 р. було засновано Золоту медаль імені О.М. Бут- лерова, яку Російська академія наук присуджує за видатні праці в галузі органічної хімії.

На прикладі наукового доробку О.М. Бутлерова ви мали нагоду пересвід­читися, що теорії формулюють, розробляють і перевіряють згідно з науко­вим методом. Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова дає цілісне уявлення про закономірності й істотні зв’язки між складом, бу­довою і застосуванням органічних речовин, тобто є вищою формою наукових знань.

Наукові ідеї О.М. Бутлерова щодо залежності властивостей органічних речовин від будови їхніх молекул згодом дістали блискуче підтвердження і розвиток завдяки дослідженням, здійсненим багатьма наступними поко­ліннями хіміків в усьому світі. Аналі­зуючи схему, зображену на малюнку 1.5, ви, напевно, звернули увагу, що структурна формула не надає всієї інформації про будову молекули. На­томість за масштабними і кулестерж- невими моделями можна дістати уявлення щодо просторового роз­ташування атомів у молекулі (прига­дайте з курсу хімії основної школи форми молекул метану, етилену (етену ), ацетилену (етину ), ДНК).

Використання новітніх комп’ютер­них програм дає змогу створити моде­лі, що відображають розподіл елек­тронної густини в молекулах (мал. 1.7). Це полегшує прогнозування ймовірності існування речовин, передбачення їхніх властивостей і, як наслідок, галузей застосування. He менш важливим є значення моделювання для ви­бору раціональних способів добування і розробляння стратегій створення новітніх матеріалів, ефективних лікарських засобів.